初逃至加拿大时，赖昌星经常在赌场豪赌。两次拘留后，两次获准有条件释放。这一条件包括缴纳高额保释金;禁止进入赌场或与黑帮成员联系;必须呆在公寓中，每天可外出不超过三小时;另外要定期向当局报到。

    这令赖昌星的生活变得极其简单。与其相邻的华人经常看到他逛超市和去中餐馆吃饭，也偶尔接受媒体采访。而他最主要的活动，是与律师钻研其连环案，以及出没于各个法庭应诉。

    赖昌星平时来往的朋友很少。他在家的主要活动是看租借的中文影视节目，节目不好看时就睡觉。不过，有媒体报道，赖昌星曾经注册过微博，很快有上万粉丝关注，后被关闭。

    有消息称，赖昌星的钱不够花，只得向政府申请工作机会。

    2000年，赖昌星以非法移民罪被拘捕;2001年，赖提出难民申请;2002年难民申请被驳回，当天被拘捕，一周后被有条件释放。

    类似的“游戏”接下来竟然进行了10年之久，2009年1月，加拿大移民部还批准赖昌星的工作准证申请，允许其在加拿大工作。

    2006年赖昌星被拘留，可能被遣返。他竟一头朝旁边的钢柱撞去，当场昏倒，但经检查并无大碍。赖后来自述，他当时认为自己是要被立即送往机场。移民局官员怀疑赖当时是假装昏迷不醒。      (宗禾）